El 13 de octubre se cumplirá un año desde que Wilshere se convirtiera en entrenador del Luton, su primer puesto como técnico de primer nivel, aunque ya había estado al frente del Norwich City de forma interina durante dos partidos al final de la temporada anterior.
Ya ha ganado títulos durante su etapa con los Hatters, guiándolos hacia el EFL Trophy, tras vencer al Stockport County por 3-1 en Wembley en abril ante una multitud de casi 50.000 personas.
«Ahora tengo 34 años y probablemente aún podría estar jugando», añadió. «No me malinterpreten, disfruté cada minuto jugando, pero también me encanta esto y tengo la suerte de comenzar mi trayectoria [como entrenador] a una edad temprana».
«Estoy muy agradecido al club y a la directiva por haberme dado esa oportunidad, porque no tenían por qué hacerlo. Era un entrenador joven que quería dar sus primeros pasos en este deporte.»
Inmediatamente después de finalizar su carrera como jugador, fue invitado a regresar al Arsenal para entrenar a sus jóvenes y supo al instante que la dirección técnica y el entrenamiento eran lo suyo.
«Escucho historias de personas que tienen dificultades en su jubilación, y yo me jubilé un lunes y el martes ya estaba entrenando con el equipo sub-18», dijo Wilshere. «Cuando entré por primera vez al mundo del entrenamiento, me di cuenta de que esto iba a absorber mi vida y que tenía que comprometerme con ello si quería mejorar».
Para entonces, Mikel Arteta, que había sido compañero de Wilshere en el Arsenal durante cinco años, era el entrenador del primer equipo.
Arteta guió a los Gunners al título de la Premier League en la temporada 2025-26, su primer título de campeones de Inglaterra en 22 años, y Wilshere consideró que el español había desempeñado un papel vital en su desarrollo como entrenador.
«Pude observar a Mikel, su forma de entrenar y la influencia que ejercía», dijo Wilshere. «Le hacía preguntas sobre por qué hacía ciertas cosas, y empecé a enamorarme de su método y de cómo preparaba las sesiones de entrenamiento».
«Tenía la oportunidad de practicar eso con los sub-18 por la tarde, pero no era algo que se me diera muy bien y a veces me sentía incómodo.»
«Me influyó Mikel, pero luego tuve que aprender a enseñar. Tuve que aprender a transmitirlo, a planificar una sesión y a conseguir los resultados deseados.»
«Jugué bajo las órdenes de buenos entrenadores y entendía bastante bien lo que un entrenador quería, pero nunca me planteé ‘¿por qué me pide que haga eso?’. Mikel lo dejó muy claro y tuve la suerte de tener una relación en la que pude preguntarle: ‘¿Por qué quieres eso?’. Y él fue lo suficientemente abierto como para compartirlo conmigo.»
Su antiguo club, el Arsenal, no solo se proclamó campeón de Inglaterra, sino que Wilshere obtuvo una satisfacción adicional al haber entrenado al defensa Myles Lewis-Skelly, al extremo Ethan Nwaneri y al centrocampista Max Dowman durante su etapa en la cantera del club.
Wilshere tenía solo 16 años cuando debutó con el Arsenal, y Dowman tenía 15 cuando jugó por primera vez con el primer equipo de los Gunners, y Wilshere descubrió su talento desde muy joven.
«Max jugó en mi equipo sub-18 cuando tenía 13 años», añadió Wilshere. «Recuerdo haber llamado a mi padre porque yo jugué en el equipo sub-18 cuando tenía 14 años. Le pregunté: ‘¿13 años era demasiado joven?'»
«En el primer partido pudimos ver claramente que estaba preparado. Recuerdo haber llamado a mi padre y decirle: ‘Tienes que venir a ver a este chico’. Mi padre vino, y como te puedes imaginar, es muy parcial. Pero incluso él dijo: ‘Es mejor que tú'».